혹시 예전에 md5 암호를 안 쓰다가 md5 로 변환 하진 않으셨는지요?
그러면 예전에 crypt 방식으로 쓰던 암호는 그대로 그 방식으로 암호가 되지
새로 md5로 변환되지 않습니다.
 새로 패스워드 필드를 지우고 암호를 넣어야 예전 사용자도 바뀌게 됩니다.
 제가 보기엔 8자 이상을 인식 못해서 그런 것 같네요.
 한번 다양하게 실험도 해보시고 shadow 파일도 보시기 바랍니다.