안녕하세요.
 리눅스하고 크게 관계는 없지만 혹시 도움을 받을수 있을까해서
 이렇게 질문을 올립니다.
 현재 저는 메일 클라이언트를 직접 개발하고 있습니다.
 그러니까 아웃룩 익스프레스 같은 기능을 하는거지요..
 물론 기능에 대해서는 절대적으로 간단, 단순하지만요..
 이미 개발은 완료했고 다 정상적으로 작동을 해서 문제가 없구나
 하고 생각했는데 해외 수출건으로 외국에 나가 그쪽 메일서버에서
 테스트를 해볼 경우가 생겼습니다.
 근데 아주 신기한 경우를 발견했습니다.. 이제부터 잘 읽어주시고
 정확한 답변은 아니더라도 혹시 작은 단서라도 알려주시면
 정말 감사하겠습니다.
 캐나다의 모 IP에서 운영하는 메일서버(A)를 SMTP서버로 사용하고
 같은 캐나다의 메일서버(B)에 있는 사람에게 메일을 보내면
 단순 텍스트는 잘 도착하는데 파일을 attach하면 도착하질 않는
 것입니다. (MIME/MULTIPART로 파일은 base64로인코딩해서 보냄)
 그런데 재밌는 것은 A에서 B로 보내면서 다른곳으로 CC를 함께
 넣어보면 B로는 안가지는 메일이 CC로 첨부한 다른 사람에겐
 매우 잘갑니다. 이러면 제가 사용하는 A라는 SMTP서버는
 아무 문제가 없겠다고 판단 B서버에서 필터링을 하는것으로
 결론을 내렸습니다.
 그래서 저는 B서버에 문제가 있는걸로 생각하고 다시 한국에
 돌아와 똑같은 프로그램으로 한국에 있는 메일서버를 사용하여
 B서버에 보내봤습니다. 그런데 놀랍게도 잘 도착하는 것이었습니다.
 즉.. 다른 모든 조합은 잘되는데 유독 A->B로만 메일이
 가지질 않습니다.
 이건 도대체 어떤 경우이지요?
 물론 아웃룩익스프레스같이 많이 사용하는 메일클라이언트로
 A에서 B로 파일을 어태치해서 보내면 잘가집니다.
 결국 제가 만든 메일프로그램이 A->B일때만 필터링 되어지는건데
 (필터링된다는것은 B서버관리자의 도움으로 확인했습니다.
 자기네들이 필터링소프트웨어를 사용하는데 거기에서 걸린다고
 하더군요. 문제는 A라는 SMTP를 사용하지 않고 다른 SMTP서버를
 사용해서 B로 보내보면 역시 잘간다는것입니다..)
 이런 경우는 도대체 어떨때 발생하는 것인지...
 참고로 제가 만든 메일클라이언트로 보낸 메일을 뒤에 붙여보겠습니다.
 혹시 MIME/MULTIPART나 헤더를 잘못써서그런건지
 고수님들 한번 봐주시기 바랍니다.
 From:<sungwon at server_A.ca>
To:<test at server_B.ca>
Subject: HELLO
CC:<sungwon at server_A.ca>
MIME-Version:1.0
Content-Type: multipart/mixed;
	boundary="----_BOUNDARY_01C094DD2EF1DDA0"
X-Mailer: Internet Mail Service (1.2.1102.2)
 This is a multi-part message in MIME format.
 ------_BOUNDARY_01C094DD2EF1DDA0
Content-Type: text/plain;
	charset="iso-8859-1"
 test
 ------_BOUNDARY_01C094DD2EF1DDA0
Content-Type: image/jpeg;
	name="PIC_0001.JPG"
Content-Transfer-Encoding: base64
Content-Disposition: attachment;
	filename="PIC_0001.JPG"
 /9j//wCDGepFZpmUA/MDjqMVXmukALZP1FZOaErmsurzRnd5zY9BQ/iKRMF0LYHQHmucmuj
hgAQDyc1WLE8/Oc8AE1k9dyuZo6ceIonIEkDHPY84pDq+nScmCTPcZ6VzAljCkDcQORk1GZ
1GDyDjmpcegc7P/9k=(파일인코딩한 것은 너무길어 중간에 생략했음)
 ------_BOUNDARY_01C094DD2EF1DDA0--
  제가 만든 프로그램에선 위와 같이 메일을 보냅니다.(SMTP서버에 접속하여)
 그럼 부탁드립니다...