질문을 잘 이해하지 못했지만.. 혹시 이런 문제인지.?
 내부에서 외부로 메일을 보낼때는 외부에서도 잘 받는데..
 외부(웹메일)에서 내부(POP3)서버를 통해서 외부로 메일을 보낼때 ..
 안보내진다는 말씀을 하시는건지요..?
 이런경우라면.. 인증이 필요한 문제인거 같은데요..
 Sendmail인증을 할수 있는 부분을 넣어줘야 합니다.
(기억이 가물거려서 그 설정은 모르겠고요.. ^^&)
Sebndmail에 관련해서 질문과 답변쪽을 검색하시면 나올겁니다.!!
 만일 임시 방편으로 사용을 하셔야겠다면..
 Sendmail.cf파일에 Cw << 이곳이 있을 겁니다.~~
 그곳에 보내고자 하는 도메인을 적어주면.. 임시로는 보내질거라 생각되네요..
 기억이 가물거려.... 자세한 답변 못드린점.. 지송..^^&